近日,理学部马志伟博士在不对称有机催化研究方面取得新进展,相关研究成果以“新型伯胺-方酰胺有机小分子催化的高对映选择性Michael加成反应”为题发表于期刊《有机化学》。
在不对称合成中,C-C键形成是基本的、重要的组成部分,而Michael加成反应则是构建C-C键简单、直接的反应之一,其加成产物通过适当的官能团转化,还可以衍生出许多合成上有价值的中间体。在众多的Michael受体中,马来酰亚胺凭借自身优越的分子结构以及良好的反应活性,在不对称Michael加成反应、偶极环加成及串联反应中都扮演着极为重要的角色。其参与的不对称反应,为手性琥珀酰亚胺类化合物的合成提供了一种简便有效的方法。
该研究设计合成了一类新型的手性双功能伯胺-方酰胺型有机催化剂,研究了其在异丁醛与取代马来酰亚胺的共轭加成反应中的不对称催化性能,首次实现了伯胺-方酰胺催化的异丁醛与马来酰亚胺的不对称加成反应。与伯胺-硫脲的催化结果相比,产物的产率和对映选择性都得到了进一步提高。该反应以两个新型方酰胺为催化剂,分别以高产率和高对映选择性得到构型相反的加成产物,为手性琥珀酰亚胺类化合物的合成提供了简便的方法。
文章链接:http://sioc-journal.cn/Jwk_yjhx/EN/10.6023/cjoc201706025
DOI: 10.6023/cjoc201706025